Высоцкий родился 25 января 1938 года в Москве.

Его отец, Семён Высоцкий, — полковник, служивший в армии, а мать, Нина Максимовна, — переводчик с немецкого из крестьянской семьи.

Семья распалась вскоре после рождения сына, и в 1943 году родители развелись.

Сначала Володя жил с матерью и отчимом, но в 1946 году по решению суда перешёл на воспитание к отцу и его новой жене Евгении Степановне, которая сыграла большую роль в его жизни, привив любовь к музыке и театру.

В 1945 году мальчик пошёл в школу №273, а с 1947 по 1949 год жил с семьёй в Германии, где учился в советской гарнизонной школе.

По возвращении в Москву продолжил обучение в школе №186. Благодаря феноменальной памяти учился легко, особенно преуспевая в литературе и французском.

Жизнь в послевоенном дворе Большого Каретного переулка закалила характер: среди старших ребят он освоил гитару, увлёкся театром и приобрёл уличную закалку.

Окончив школу в 1955 году с отличием, Владимир мечтал поступить в театральный вуз, но под давлением семьи сначала пошёл в инженерно-строительный институт.

Уже через полгода бросил учёбу — его сердце принадлежало сцене.